Conocida como Puerta de los Judíos por ser la entrada principal al barrio de la judería, también es conocida como Puerta de Santa Leocadia, patrona de la ciudad. Fue reedificada en la segunda mitad del XVI pero su origen es muy antiguo, probablemente visigodo.

Comenzada en 1226 por orden del Arzobispo Ximénez de Rada, bajo el reinado de Fernando III El Santo, se termina en 1493. Destaca la Sacristía Mayor, presidida por El Expolio de El Greco, el Tesoro Relicario con la Custodia de Arfe, la Sala Capitular, el Coro y la Capilla Mayor.

El Museo del Ejército tiene su sede en el Alcázar de Toledo. A través de sus fondos y discurso expositivo, se muestra la historia de España y se da a conocer las aportaciones militares al progreso intelectual, social, cultural y científico de España.

El Museo de Santa Cruz de Toledo está considerado uno de los museos más importantes de España, no sólo por la singularidad de la sede, el antiguo Hospital de Santa Cruz del Cardenal Mendoza, sino también por la riqueza y variedad de sus colecciones.

Data del siglo vi y fue reconstruido en el siglo xi después de la conquista de la ciudad por el rey Alfonso VI de León. En la segunda mitad del siglo XVI, sufrió grandes transformaciones al derribarse la antigua iglesia mudéjar. La iglesia destaca por la sencillez y austeridad de sus formas, propias del estilo de Herrera, que contrasta con las líneas mudéjares del ábside de Santa Leocadia, situado al lado.

La fundación se debe a la Duquesa viuda de Lerma quien restauró y acondicionó el antiguo Hospital de Tavera, también denominado Hospital de Afuera y la vinculó a la casa de Medinaceli. El edificio fue erigido, en 1544, por el Cardenal Tavera, enterrado en la Iglesia del Hospital y cuyo sepulcro es obra de Alonso Berruguete. El museo expone importantes pinturas de El Greco y diversos maestros de primerísima fila: Ribera, Berruguete, Tintoretto, Lucas Jordán, Canaletto, Tristán, Sánchez Coello, etc. que alternan tapices, mobiliario y objetos suntuarios con una magnífica biblioteca y una no menos conocida farmacia.

Sinagoga mayor de la Aljama de Toledo, erigida, según inscripción tallada en un fragmento de viga, en el año cuatro mil novecientos cuarenta (1180 d.C.). Fue reconstruida en el s. XIII y convertida en templo cristiano en 1405. En el s. XVI, el Cardenal Silíceo la destinó a refugio penitencial de mujeres arrepentidas, y de esta época datan las tres capillas de la cabecera y un retablo atribuido a Berruguete o a Juan de Borgoña. En el s. XVIII pasa a ser cuartel y en el XIX sufrió los efectos de la desamortización, siendo utilizada como almacén. Es considerada como el mejor ejemplo del arte almohade en España.